Fiesta: 14 de diciembre

Juan estaba decepcionado por que los Carmelitas ya no vivían de acuerdo a la estricta Regla por la que eran conocidos, y consideró unirse a una orden de claustro más austera. Pero Teresa de Ávila, una monja carmelita que se convirtió en una famosa santa y Doctora de la Iglesia le dijo a Juan que le habían dado permiso para comenzar conventos basados en la Regla original. Ella le pidió a Juan unirse a ella en esta obra.

Las reformas de Teresa y de Juan fueron recibidas con ira y resistencia. Se llamaban a sí mismos carmelitas "descalzos" o descalzados para dejar en claro las diferencias entre ellos y otros carmelitas que se opusieron a la Regla estricta. Algunos frailes no les gustó el cambio que Juan propuso. Ellos encarcelaron a Juan en una celda oscura y sucia. Fue en esas terribles condiciones que Juan escribió algunos de sus más bellos poemas y oraciones. Tras estos nueve meses de estar encerrado, Juan se convirtió en un místico, una persona que sufre profundamente la presencia espiritual de Dios en su vida. Él escribió acerca de la "noche oscura del alma", una expresión que todavía se utiliza hoy para describir las dudas y retos de las personas en la fe.

Juan se escapó de su pequeña celda de la cárcel y volvió a su trabajo de reforma y fundar nuevos monasterios.

A pesar de que Juan murió hace mucho tiempo, en 1591, sus escritos espirituales y poesía todavía se leen hoy en día por personas que quieren crecer en su relación con el Señor. Uno de los más famosos dichos de Juan: "En el atardecer de la vida, seremos juzgados en el amor." Fue canonizado en 1726 y declarado Doctor de la Iglesia en 1926.